Chemical Shift(Δ,Ppm)

Supplemental Table S1. 1H NMR data of 4,9-tetradecadienyl compounds; alcohol, acetate, and aldehyde.

Chemical shift (δ, ppm)
4,9-14:OH / 4,9-14:OAc a / 4,9-14:Ald
Position / E4,E9- / E4,Z9- / Z4,E9- / Z4,Z9- / E4,E9- / E4,Z9- / Z4,E9- / Z4,Z9- / E4,E9- / E4,Z9- / Z4,E9- / Z4,Z9-
1 / 3.65 / 3.65 / 3.65 / 3.66 / 4.06 / 4.06 / 4.06 / 4.06 / 9.76 / 9.76 / 9.77 / 9.77
2 / 1.63 / 1.63 / 1.63 / 1.63 / 1.68 / 1.68 / 1.68 / 1.68 / 2.49 / 2.49 / 2.48 / 2.49
3 / 2.07 / 2.07 / 2.12 / 2.12 / 2.07 / 2.07 / 2.10 / 2.11 / 2.33 / 2.33 / 2.36 / 2.37
4 / ~5.43 / ~5.44 / ~5.39 / ~5.40 / ~5.40 / ~5.41 / ~5.37 / ~5.38 / ~5.43 / ~5.44 / ~5.37 / ~5.38
5 / ~5.43 / ~5.44 / ~5.39 / ~5.40 / ~5.40 / ~5.41 / ~5.37 / ~5.38 / ~5.43 / ~5.44 / ~5.37 / ~5.38
6 / ~1.98 / ~2.01 / ~2.03 / ~2.04 / ~1.98 / ~2.01 / ~2.03 / ~2.04 / ~1.97 / ~2.00 / ~2.04 / ~2.03
7 / 1.40 / 1.40 / 1.40 / 1.40 / 1.40 / 1.40 / 1.41 / 1.40 / 1.39 / 1.39 / 1.41 / 1.41
8 / ~1.98 / ~2.01 / ~2.00 / ~2.04 / ~1.98 / ~2.01 / ~2.00 / ~2.02 / ~1.97 / ~2.00 / ~1.98 / ~2.03
9 / ~5.38 / ~5.35 / ~5.39 / ~5.36 / ~5.38 / ~5.35 / ~5.39 / ~5.36 / ~5.38 / ~5.35 / ~5.39 / ~5.36
10 / ~5.38 / ~5.35 / ~5.39 / ~5.36 / ~5.38 / ~5.35 / ~5.39 / ~5.36 / ~5.38 / ~5.35 / ~5.39 / ~5.36
11 / ~1.98 / ~2.01 / ~2.00 / ~2.04 / ~1.98 / ~2.01 / ~2.00 / ~2.02 / ~1.97 / ~2.00 / ~1.98 / ~2.03
12 / ~1.32 / ~1.32 / ~1.32 / ~1.32 / ~1.32 / ~1.32 / ~1.32 / ~1.32 / ~1.32 / ~1.32 / ~1.32 / ~1.32
13 / ~1.32 / ~1.32 / ~1.32 / ~1.32 / ~1.32 / ~1.32 / ~1.32 / ~1.32 / ~1.32 / ~1.32 / ~1.32 / ~1.32
14 / 0.89 / 0.90 / 0.89 / 0.90 / 0.89 / 0.90 / 0.89 / 0.90 / 0.89 / 0.90 / 0.89 / 0.90

a Chemical shift of CH3CO2; 2.04 ppm for (4E)-isomers and 2.05 ppm for (4Z)-isomers.