Table 1.1 - Crystal Data and Details of the Structure Determination

for: AMPYSSM

Crystal Data

Formula C7H5O6S, C4H7N4O, H2O

Formula Weight 362.33

Crystal System Orthorhombic

Space group Pna21 (No. 33)

a, b, c [Å] 13.402(3) 16.221(3) 6.714(2)

V [Å] 1459.6(6)

Z 4

D(calc) [g/ cm3] 1.649

Mu(MoKa) [ /mm ] 0.276

F(000) 752
Crystal Size [mm] 0.31x 0.15x 0.14

Data Collection

Temperature (K) 293(2)

Radiation [Å] MoKa (0.71073)

Theta Min-Max [˚] 2.0, 28.2
Dataset -17: 17 ; -19: 21 ; -8: 8 Tot., Uniq. Data, R(int) 11268, 1828, 0.031
Observed data [I >2s (I)] 1598

Refinement

Nref, Npar 1828, 219

R, wR2, S 0.0736, 0.2021, 1.06

w = 1/[s2(Fo2)+(0.1710P)2] where P=(Fo2+2Fc2)/3

Max. and Av. Shift/Error 0.00, 0.00

Min. and Max. Resd. Dens. [e/Å3] -0.31, 1.01

Table 1. 2- Atomic Coordinates and Equivalent Isotropic Thermal Parameters of the non-Hydrogen atoms for compound . U(eq) is defined as 1/3 of the trace of the orthogonalized Uij Tensor

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Atom x y z U(eq)[A°2]

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S1 0.38683(8) 0.22342(6) 0.3582(2) 0.0377(3)

O2 0.3069(4) 0.2089(3) 0.2265(12) 0.0747(18)

O3 0.4470(3) 0.2954(2) 0.3197(6) 0.0443(11)

O4 0.3505(4) 0.2271(3) 0.5679(9) 0.072(2)

O5 0.3485(3) -0.0966(2) 0.3488(8) 0.0426(10)

O6 0.4987(3) -0.1554(2) 0.3510(9) 0.0483(13)

O7 0.6569(3) -0.0635(2) 0.3385(8) 0.0463(11)

C7 0.4677(3) 0.1376(3) 0.3451(8) 0.0310(11)

C8 0.4269(3) 0.0596(2) 0.3457(7) 0.0295(11)

C9 0.4889(3) -0.0097(2) 0.3448(7) 0.0285(11)

C10 0.5935(3) 0.0005(3) 0.3448(8) 0.0347(12)

C11 0.6332(3) 0.0798(3) 0.3438(9) 0.0403(14)

C12 0.5715(4) 0.1481(3) 0.3431(9) 0.0380(12)

C13 0.4459(3) -0.0937(3) 0.3484(8) 0.0327(11)

O1 0.1150(2) -0.0096(2) -0.1464(6) 0.0382(10)

N1 0.1067(3) -0.0393(3) 0.4515(6) 0.0338(11)

N2 0.0383(4) -0.1691(3) 0.4008(8) 0.0480(16)

N3 0.0802(3) -0.0867(3) 0.1311(7) 0.0360(11)

N4 0.1698(4) 0.0897(3) 0.5185(7) 0.0467(16)

C2 0.0738(3) -0.0998(3) 0.3297(7) 0.0273(11)

C4 0.1155(3) -0.0134(3) 0.0457(8) 0.0327(12)

C5 0.1464(4) 0.0490(4) 0.1781(7) 0.0403(16)

C6 0.1425(3) 0.0359(3) 0.3736(12) 0.0439(16)

O1W 0.7172(3) 0.2469(3) 0.8647(9) 0.0600(14)

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Table 1. 3 Bond lengths (A°) and bond angles (°) involving the hydrogen atoms for AMPYSSM

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S1 -O2 1.410(7) S1 -O3 1.443(4)

S1 -O4 1.489(6) S1 -C7 1.767(5)

O5 -C13 1.306(6) O6 -C13 1.226(6)

C7 -C12 1.402(7) O7 -C10 1.342(6)

C7 -C8 1.378(6) C8 -C9 1.398(5)

C9 -C10 1.412(6) O1 -C4 1.291(7)

C9 -C13 1.480(6) C10 -C11 1.392(7)

C11 -C12 1.382(7) N1 -C6 1.411(7)

N1 -C2 1.351(7) N2 -C2 1.311(7)

N3 -C2 1.353(7) C4 -C5 1.409(8)

N3 -C4 1.402(7) C5 -C6 1.331(9)

N4 -C6 1.357(8)

O2 -S1 -O3 116.5(3) C8 -C9 -C10 119.7(3)

O2 -S1 -O4 110.6(4) C9 -C10 -C11 119.2(4)

O2 -S1 -C7 107.6(3) O7 -C10 -C11 118.2(4)

O3 -S1 -O4 108.7(3) O7 -C10 -C9 122.5(4)

O3 -S1 -C7 106.6(2) C10 -C11 -C12 120.8(4)

O4 -S1 -C7 106.3(3) C7 -C12 -C11 119.8(4)

O5 -C13 -C9 115.0(4) O6 -C13 -C9 121.8(4)

O5 -C13 -O6 123.2(4) C2 -N1 -C6 121.0(5)

C2 -N3 -C4 123.9(5) N1 -C2 -N3 117.5(4)

N1 -C2 -N2 121.4(5) N2 -C2 -N3 121.1(5)

N3 -C4 -C5 116.8(5) O1 -C4 -C5 126.7(5)

O1 -C4 -N3 116.6(4) C8 -C7 -C12 120.4(4)

C4 -C5 -C6 119.7(5) S1 -C7 -C8 118.7(3)

N1 -C6 -C5 121.1(6) S1 -C7 -C12 120.9(4)

N4 -C6 -C5 126.4(5) C7 -C8 -C9 120.2(4)

N1 -C6 -N4 112.4(6) C10 -C9 -C13 119.7(4)

C8 -C9 -C13 120.6(4)

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Table 1.4 Hydrogen bonding geometry (Å, ˚) for AMPYSSM

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D–H…A D–H(Å) H…A(Å) D…A(Å) D–H…A (º)

N1 -- H1… O1i 0.86 1.95 2.745(6) 153

O1W-- H1W… O4ii 0.95 1.79 2.709(8) 164

N2 -- H2A… O6iii 0.86 2.25 2.915(6) 134

N2 -- H2B… O3iv 0.86 2.03 2.878(7) 169

O1W -- H2W… O2v 0.95 2.15 2.804(9) 125

N3 -- H3… O3vi 0.86 2.02 2.857(6) 162

N4 - H4A… O2 0.86 2.60 3.310(6) 141

N4 -- H4B… O1i 0.86 2.10 2.863(6) 148

O5 -- H5A… O1Wvii 0.83 1.77 2.594(6) 177

O7 -- H7… O6 0.83 1.87 2.593(5) 144

Symmetry codes:

(i) x, y, 1 + z; (ii) 1/2 + x, 1/2 - y, z; (iii) x – 1/2,-1/2 - y, z; (iv) 1/2 - x, y – 1/2, 1/2 + z; (v) 1/2 + x, 1/2 - y, 1 + z; (vi) 1/2 - x, y – 1/2, z – 1/2 ; (vii) 1 - x,-y, z – 1/2 .