Optimized Geometry of 1, 1 and 1, 2 Complexes of HNO C2H2 in Mp2/Aug-Cc-Pvtz

Supplementary information

A Computational Study of 1:1 and 1:2 Complexes of Nitryl Halides (O2NX) with HCN and HNC

Mohammad Solimannejad,* Nassim Nassirinia, Saeid Amani*

Table S-1: Electron density properties of the intermolecular bond critical points (au) computed at MP2/cc-pVTZ computational level and NBO second order energies E(2) (kJ mol–1) and total charge (Q) of the NO2X molecules.

complexes / r / ρ / -GC /VC / Q(me) / E(2)
Conf. I / NX…N/C / N/C(lp) → NX (s*)
O2 NCl…NCH…NCH / 0.0113 / 0.0478 / 1.34 / -4 / 2.43
O2NBr…NCH…NCH / 0.0160 / 0.0608 / 1.20 / -10 / 5.53
O2 NCl…CNH…CNH / 0.0144 / 0.0504 / 1.20 / -18 / 5.71
O2 NBr…CNH…CNH / 0.0240 / 0.0664 / 1.00 / -47 / 16.81
Conf. I / H…N/C / N/C(lp) → (s*)C/NH
O2 NCl…NCH…NCH / 0.0161 / 0.0593 / 1.19 / 5.68
O2 NBr…NCH…NCH / 0.0165 / 0.0603 / 1.17 / 6.04
O2 NCl…CNH…CNH / 0.0273 / 0.0562 / 0.84 / 25.79
O2 NBr…CNH…CNH / 0.0290 / 0.0565 / 0.82 / 28.79
Conf. II / N…N/C / N/C(lp) → (s*)NX/NO
HCN…HCN… NO2Cl / 0.0097 / 0.0448 / 1.39 / 1 / 0.55
HCN…HCN… NO2Br / 0.0093 / 0.0442 / 1.39 / 1 / 0.57
HNC…HNC… NO2Cl / 0.0087 / 0.0374 / 1.35 / 2 / 0.52
HNC…HNC… NO2Br / 0.0086 / 0.0364 / 1.36 / 1 / 0.54
Conf. II / H…N/C / N/C(lp) → (s*)C/NH
HCN…HCN… NO2Cl / 0.0162 / 0.0596 / 1.18 / 5.65
HCN…HCN… NO2Br / 0.0162 / 0.0595 / 1.18 / 5.77
HNC…HNC… NO2Cl / 0.0267 / 0.0560 / 0.85 / 24.67
HNC…HNC… NO2Br / 0.0266 / 0.0560 / 0.85 / 24.64
Conf. III / NX…HN/C / X(lp)→ (s*)N/CH
O2NCl…HCN…HCN / 0.0101 / 0.0329 / 1.24 / 9 / 3.82
O2 NBr…HCN…HCN / 0.0101 / 0.029 / 1.18 / 11 / 4.53
O2 NCl…HNC…HNC / 0.019 / 0.0527 / 1.01 / 22 / 10.81
O2 NBr…HNC…HNC / 0.0174 / 0.0433 / 0.99 / 24 / 10.98
Conf. III / H…N/C / N/C(lp) → (s*)C/NH
O2 NCl…HCN…HCN / 0.0161 / 0.0565 / 1.19 / 5.67
O2 NBr…HCN…HCN / 0.0161 / 0.0562 / 1.19 / 5.66
O2 NCl…HNC…HNC / 0.0264 / 0.827 / 0.93 / 25.59
O2 NBr…HNC…HNC / 0.0263 / 0.0628 / 0.93 / 25.53
Conf. III / N…NX
O2 NCl…HCN…HCN / 0.0044 / 0.0171 / 1.28
O2 NBr…HCN…HCN / 0.0044 / 0.0171 / 1.28
Conf. IV / O…HC/N / O(lp) → (s*)N/CH
NCH…NCH… O2NCl / 0.0102 / 0.0413 / 1.30 / 6 / 1.35
NCH…NCH… O2NBr / 0.011 / 0.0448 / 1.29 / 7 / 1.66
CNH…CNH… O2NCl / 0.0213 / 0.0756 / 1.04 / 14 / 4.66
CNH…CNH… O2NBr / 0.0226 / 0.0785 / 1.02 / 16 / 5.38
Conf. IV / H…N/C / N/C(lp) → (s*)C/NH
NCH…NCH… O2NCl / 0.0160 / 0.0592 / 1.19 / 5.58
NCH…NCH… O2NBr / 0.0161 / 0.0594 / 1.19 / 5.66
CNH…CNH… O2NCl / 0.0271 / 0.056 / 0.84 / 25.36
CNH…CNH… O2NBr / 0.0272 / 0.056 / 0.84 / 25.67
Conf(V) / NX…N/C / N/C(lp) → (s*)NX
HCN…NO2Cl… NCH / 0.0056 / 0.0199 / 1.40 / 1 / -
HCN…NO2Br… NCH / 0.0114 / 0.0439 / 1.28 / -4 / 2.93
HNC…NO2Cl… CNH / 0.0085 / 0.0310 / 1.35 / -4 / 1.80
HNC…NO2Br… CNH / 0.0147 / 0.0467 / 1.14 / -18 / 7.04
Conf(V) / N…N/C / N/C(lp) → (s*)NX/NO
HCN…NO2Cl… NCH / 0.0074 / 0.0352 / 1.45 / 0.06
HCN…NO2Br… NCH / 0.0083 / 0.0390 / 1.42 / 0.47
HNC…NO2Cl… CNH / 0.0078 / 0.0334 / 1.39 / 0.48
HNC…NO2Br… CNH / 0.0074 / 0.0316 / 1.41 / 0.43
Conf(V) / H…N/C / N/C(lp) → (s*)C/NH
HCN…NO2Cl… NCH / 0.0168 / 0.0612 / 1.17 / 5.95
Conf(VI) / NO…H / O(lp) → (s*)N/CH
(NCH... O)2 NCl / 0.0085 / 0.0352 / 1.35 / 8 / 0.98
(NCH... O)2 NBr / 0.0092 / 0.0381 / 1.34 / 9 / 1.15
(CNH... O)2 NCl / 0.0155 / 0.0610 / 1.17 / 16 / 2.59
(CNH... O)2 NBr / 0.0167 / 0.0645 / 1.14 / 18 / 3.00
Conf(VII) / NX…H / X(lp) → (s*)CH
HCN…NO2Cl…HCN / 0.0097 / 0.0332 / 1.30 / 8 / 2.10
HCN…NO2Br…HCN / 0.0090 / 0.0279 / 1.25 / 9 / 2.14
Conf(VII) / N…NX / N/C(lp) → (s*)NX/NO
HCN…NO2Cl…HCN / 0.0087 / 0.0422 / 1.41 / 0.27
HCN…NO2Br…HCN / 0.0086 / 0.4111 / 1.41 / 0.27
Conf(VII) / NC... NC / N(lp) → (s*)CN
HCN…NO2Cl…HCN / 0.0067 / 0.0282 / 1.47 / 0.26
HCN…NO2Br…HCN / 0.0068 / 0.0286 / 1.46 / 0.70
Conf(VIII) / NO…H / O(lp) → (s*)NH
HNC… NClO2 ...HNC / 0.0176 / 0.0682 / 1.14 / 12 / 2.36
HNC… NBrO2 ...HNC / 0.0193 / 0.0728 / 1.11 / 14 / 3.76
Conf(VIII) / C…NX / N/C(lp) → (s*)NX/NO
HNC… NClO2 ...HNC / 0.0073 / 0.0301 / 1.38 / 0.36
HNC… NBrO2 ...HNC / 0.0069 / 0.0281 / 1.40 / 0.33
Conf(VIII) / CN... NC / CN(s) → ( s*)CN
HNC… NClO2 ...HNC / 0.0065 / 0.0261 / 1.47 / 0.17
HNC… NBrO2 ...HNC / 0.0066 / 0.0266 / 1.47 / 0.18
Conf(IX) / CN... ON
CN... ON
HNC… O2NCl… HNC / 0.0049
0.0045 / 0.0181
0.0182 / 1.46
1.42 / 14
HNC… O2NBr… HNC / 0.0046
0.0047 / 0.0169
0.0184 / 1.42
1.47 / 11
Conf(IX) / NX…H
NC…H / X(lp) → (s*)NH
C(lp) → (s* )NH
HNC… O2NCl… HNC / 0.0165
0.0208 / 0.0512
0.0540 / 1.10
0.97 / 5.05
10.72
HNC… O2NBr… HNC / 0.0127
0.0227 / 0.0378
0.0555 / 1.16
0.93 / 2.85
13.97
Conf(IX) / NC…ON
HNC… O2NCl… HNC / 0.0037 / 0.0134 / 1.39
HNC… O2NBr… HNC / 0.0033 / 0.0115 / 1.39